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Longshot, del director Lionel C. Martin, es una película dirigida fundamentalmente al público adolescente. En la misma actúan por Britney Spears, Dwayne Johnson, y Justin Timberlake, entre otros. La película fue estrenada en el año 2000, cuando Britney estaba en la cima de su popularidad y Timberlake hacía de las suyas en la banda NSYNC. Este filme asimismo marca el comienzo de la carrera en la pantalla grande para el luchador Dwayne Johnson, más conocido como La Roca por aquel entonces.
El filme narra la historia de Jack Taylor (Tony DeCamillis), un entrenador personal que vive en Los Ángeles con su hermano menor Alex (Joey Sculthorpe). Cuando le hace falta algún dinero extra se dedica a satisfacer sexualmente a señoras ricas de Beverly Hills. Todo va bien hasta que el empresario inescrupuloso Laszlo Pryce (Paul Sorvino) descubre que Jack se está acostando con su esposa. Pryce amenza a con matarlo aunque le da una oportunidsad de salvar su vida. El ricachón le propone al gigoló que viaje a Nueva York y seduzca a la viuda Rachel Montgomery, que está a punto de vender su compañía.
En este contexto, Laszlo pretende que el joven le saque información a la viuda sobre la transacción que se está por efectuar. Sin embargo todo se complica cuando Jack termine enganchándose con Rachel y le cuente por qué motivo está en Nueva york.
